Toque fino y preciso. Cabeza levantada y una zurda prodigiosa. Debut en Argentinos Juniors, gran paso por el Tenerife, una marca imborrable en el Real Madrid y un capítulo final jaqueado por las lesiones en el Milan. Una historia que comenzó en el baby fútbol de “9 de Julio”, en su Adrogué natal. Luego Talleres de Remedios Escalada y finalmente una prueba en Argentinos Juniors, a los 10 años.
Con 16, 3 meses y 23 días, debutó en la Primera del Bicho. A base de talento, pelota contra el piso y compromiso para “jugar” en cada rincón del campo, Redondo ocupó el lugar del Checho Batista. Fueron 81 partidos y 1 gol.
La historia terminó gracias a un error administrativo. El club de La Paternal se olvidó de mandar el telegrama de renovación de contrato, una desprolijidad que también afectó a Sergio Rudman. Argentinos tenía 20 días desde el último partido oficial del campeonato anterior (20 de mayo de 1990, ante Chaco For Ever) para remitir a los telegramas de renovación y los cursó el 25 de junio, con 16 días de retraso… y dos días después de que los futbolistas solicitaran su libertad de contratación. El caso llegó a la Justicia y Futbolistas Argentinos Agremiados paralizó la actividad ante la pasividad de la Asociación del Fútbol Argentino. Quedaron libres, el 15 de agosto de 1990.
A pesar de tener varias ofertas del fútbol italiano, por esos años una liga plagada de figuras, el zurdo finalmente arregló su fichaje con el Tenerife español conducido por Jorge Valdano, por 600 mil dólares por año.
Su etapa dorada en las Islas Canarias: En el Tenerife creció como futbolista, jugó 103 partidos entre 1990 y 1994. De los 8 goles convertidos, sin dudas el más recordado fue el golazo al Athletic Club de Bilbao el 1 de noviembre de 1992.
Controló en la mitad de cancha y arrancó en plena conducción llevando la pelota pegada al botín izquierdo. Cambió de ritmo ante la salida de Guerrero y cuando encontró espacio sacó un potente zurdazo que dejó parado al arquero del equipo vasco.
Su visión del juego y elegancia, fueron vitales para privar dos veces consecutivas al Real Madrid de obtener el título de Liga en la última fecha, coronándose campeón su eterno rival el Barcelona, por entonces dirigido por Cruyff. En la segunda oportunidad, ganaron 2-0 y accedieron por primera vez a la actual Europa League.
Redondo fue clave para invitar al equipo de las Islas Canarias, a dar un salto de calidad y su notable rendimiento, significó la puerta de ingreso al Real Madrid.
De Adrogué al Merengue. El talentoso mediocentro firmó con el Real en 1994 y lo mejor de su carrera, apareció en esta etapa. Luego de 31 años de no poder conquistar la ansiada “orejona”, en el 97/98 cortó la racha con el “Príncipe” como eje del mediocampo, con una actuación memorable en la semifinal contra el Borussia Dortmund en Alemania, equipo que había ganado la edición anterior.
El 19 de abril de 2000 realizó una de las jugadas más recordadas en el mítico “Teatro de los sueños”. Avanzó por la banda izquierda, ante la marca del noruego Berg, que lo acorraló contra la raya. Cualquier jugador hubiera tenido una reacción pragmática en esa circunstancia, pero a Redondo se le ocurrió una genialidad. Un taco que se convirtió en caño, para ridiculizar a su marcador. Controló, hizo una pausa, levantó la cabeza y le sirvió en bandeja el gol a Raúl. En esa noche mágica de cuartos de final de Champions, el Madrid ganó 3-2.
Coleccionó títulos. Ganó 6 (2 ligas, una Supercopa española, 2 Champions y una Copa Intercontinental). Fue símbolo de la Casablanca a finales de los ‘90, pero su salida no estuvo a la altura de su campaña en la capital española.
En julio de 2000, Florentino Pérez llegó a la presidencia. Se había comprometido a traer a Luis Figo. El portugués costaba mucho dinero y el Milan ofrecía 18 millones por Redondo. Finalmente el Real decidió aceptar la oferta, aduciendo que era mucho dinero por un futbolista de 31 años.
En 2003 volvió al Bernabéu vistiendo los colores del Rossoneri, por un partido de Champions. La afición del Madrid lo recibió con tanta emoción, que sin dudas fue una especie de partido homenaje en actividad.
En Italia lo persiguieron las lesiones. Dos años marginado de las canchas. En 4 temporadas jugó apenas 15 partidos. El último fue ante el Brescia, reemplazando a Pirlo, el 16 de mayo de 2004.